普京和梅德韦杰夫上世纪９０年代都在圣彼得堡改革派市长索布恰克手下工作过。普京１９９９年出任总理时，退出政坛的梅德韦杰夫在圣彼得堡任教，是普京把他带到了莫斯科，并在当年１１月委以他总理办公厅副主任的重任。一个月后，随着普京被宣布代行总统职务，梅德韦杰夫也升至总统办公厅副主任。

　　从那以后，梅德韦杰夫仕途更加平坦，２００２年时成为俄天然气工业公司董事委员会主席，２００３年时成为总统办公厅主任，两年后又成为第一副总理。